ChemStudy

образованием аминоинденов, которые под действием водного NaOH

превращаются в инданоны [17]:

При введении в реакцию олефинов, имеющих протон в аллильном положении,

обычно происходит элиминирование этого протона из a,b-ненасыщенной

иминиевой соли с образованием диенамина [18]:

Поскольку диенамины намного более реакционноспособны, чем исходные

олефины, как правило, реакция на стадии их образования не

останавливается и выделяются полизамещенные продукты [19].

2.2.4 Реакции хлорометилениминиевых солей с

кетонами и карбоновыми кислотами

Кетоны, имеющие атом водорода в a-положении к карбонильной группе

взаимодействуют с хлорометилениминиевыми солями с образованием

3-хлоракролеинов [20]:

Полизамещение в кетонах наблюдается достаточно редко. При введении в

реакцию ацетофенонов, имеющих донорные группы в бензольном кольце,

может, как и в случае стиролов, происходить циклизация иминиевых солей с

образованием соответствующих 1-диметиламино-3-хлоринденов-2 [20]:

Если иминиевая соль содержит гидроксильную группу в о-положении,

циклизация приводит к образованию изофлавонов [21] и хроменонов [22]:

Формилирование производных уксусной кислоты, содержащих арильные,

карбоксильные или галоидные группы, приводит к образованию

3-диметиламиноиминиевых солей, дающих после гидролиза соответствующие

акролеины и малоновые альдегиды. как предполагают авторы [21], реакция

происходит через образование кетенов:

2.2.5 Винилогичная реакция Вильсмейера-Хаака

При взаимодействии кислот Льюиса с 3-аминоакролеинами образуются

иминиевые соли, которые могут реагировать с активными ароматическими

субстратами, давая после гидролиза коричные альдегиды. Электрофильность

таких солей существенно ниже, чем классического реагента Вильсмейера;

так, комплекс 3-диметиламиноакролеина - прямого аналога диметилформамида

- с оксихлоридом фосфора практически не реагирует даже с очень активными

ароматическими соединениями. Значительно более активен

3-метиланилинакролеин [23]:

Авторы [24] пыталтсь активировать аминоакролеины уксусным ангидридом и

ацетилбромидом, но активность образующихся 0-ацилиминиевых ионов была

столь высока, что единственными продуктами были сильно окрашенные

СКОПАС , древнегреческий скульптор и архитектор 4 в. до н. э. Сохранился фриз мавзолея в Галикарнасе (ныне Бодрум в Турции) с изображением битвы греков с амазонками (мрамор, ок. 350 до н. э., совместно с Бриаксисом, Леохаром и Тимофеем). Искусство Скопаса отличают драматический пафос борьбы, страстность, выразительность поз и жестов.

ЗАБАБАХИН Евгений Иванович (1917-84) , российский физик, академик АН СССР (1968), Герой Социалистического Труда (1953). Основные труды по гидродинамике, теории взрыва и ударных волн. Ленинская премия (1958), Государственная премия СССР (1949, 1951, 1953).

ЦЮРУПИНСК (до 1928 Алешки) , город на Украине, Херсонская обл., в 9 км от ж.-д. ст. Цюрупинск, пристань на р. Конка (рукав Днепра). 26 тыс. жителей (1991). Целлюлозно-бумажные, маслодельные заводы и др. предприятия. Назван по имени А. Д. Цюрупы. Основан в 1784.