Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-АрнольдаСтраница 2
данной реакции [1]:
2.1.3 Асимметрический синтез с использованием (S)-2-
метоксиметилпирролидинамидами
Синтетические возможности реакций с SMP-амидами успешно демонстрируются
различными исследовательскими группами. Реакция так называемого
пинаколинового кросс-сочетания SMP-амидов, содержащих карбонильную
группу, с ароматическими альдегидами имеет место в присутствии
трихлорида ванадия. Взаимодействие протекает с образованием син
1,2-диола с диастереометрическим соотношением 91:1 и
энантиоселективностью свыше 84% [2]:
Несомненно, интересной реакцией является стереоселективное присоединение
тиокарбоксильной кислоты к 1-(метакрилоил)-(S)-2-метоксиметилпирролидину
с образованием соответствующего михаэлевского продукта
1-[3-(ацилтио)-2-метилпропионил]-(S)-2-метоксиметилпирролидина.
Взаимодействие протекает с выходом 79-94 %, путем кислотного гидролиза
продукта можно получить (R)-3-меркапто-2-метилпропионовую кислоту [3]:
2.1.4 (S)-2-метоксиметилпирролидин в реакциях
[4+2]-циклоприсоединения
Поскольку возможности рекции Дильса-Альдера неисчерпаемы, то надо
думать, что данный метод действительно открывает огромные синтетические
возможности .
(S)-2-метоксиметилпирролидин, например, также является полезным
реагентом в реакциях [4+2]- циклоприсоединения. Взаимодействие
3-[(S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]бутадиен-1,3 с различными
2-арил-1-нитроэтенами приводило после гидролиза к
5-арил-2-метил-замещенному 4-нитроциклогексанонам с великолепной
энантиомерной чистотой продукта: 95-99% и с высокой
диастереоселективностью: 75-95 % [1]:
2.2 Реакция Вильсмейера-Хаака-Арнольда
ЕРШОВ Владимир Львович (1896-1964) , российский актер, народный артист СССР (1948). С 1916 в Московском Художественном театре. Среди ролей: Сатин ("На дне" М. Горького), Великатов ("Таланты и поклонники" А. Н. Островского), Нехлюдов ("Воскресение" по Л. Н. Толстому).
ФАНТАСТРОН , импульсный генератор, вырабатывающий электрические колебания пилообразной формы с очень малым коэффициентом нелинейности. Возбуждается по сигналу извне. Модификация фантастрона - санатрон.
ПАНОРАМА (от пан ... и греч. horama - вид), вид искусства: живописная картина, охватывающая весь круг горизонта, совмещается с объемными макетами переднего "предметного" плана. Панорама располагается в круглом зале с центральной обзорной площадкой и создает иллюзию реального окружающего пространства. Популярны батальные панорамы ("Оборона Севастополя", открыта в 1905 и 1954 в Севастополе, "Бородинская битва", открыта в 1912 и 1962 в Москве - обе работы Ф. А. Рубо).