ChemStudy

Легкость протекания кротоновой конденсации зависит также от электроноакцепторности карбонильной группы. В альдегидах она больше, и, следовательно, они легче вступают в кротоновую конденсацию, чем кетоны, и из них труднее получить соответствующие альдоли.

Интересно отметить, что в a,b-непредельных карбонильных соединениях ‑ продуктах кротоновой конденсации ‑ влияние карбонильной группы эффективно передается через винильную группу. Особенно ярко это проявляется в случае альдегидов. По этой причине кротоновый альдегид подвергается дальнейшей конденсации, обусловленной протонной подвижностью атомов водорода метильной группы. Аналогичным образом ведут себя получающиеся далее непредельные альдегиды:

Следовательно, свойства соединений, в молекуле которых две группы, оказывают взаимное влияние, разделены винильным фрагментом, будут похожими на свойства соединений, где этого разделения нет. Это явление объясняется высокой эффективностью передачи электронного влияния через винильную группу и называется винилогией, а соответствующие соединения ‑ в данном случае альдегиды общей формулы СН3(СН=СН)nСНО, где n=0, 1, 2 и т.д. ‑ винилогами.

Альдегиды, как и кетоны симметричного строения, могут образовывать только один енолят и, следовательно, ‑ только один продукт самоконденсации, а несимметричные кетоны ‑ два енолята и, следовательно, два продукта самоконденсации:

Исключения составляют метилкетоны, отщепляющие при катализе основанием протон только от метильной группы. В результате их самоконденсации протекает однозначно:

ТРЕСКА , рыба семейства тресковых. Длина обычно 40-80 см (до 1,8 м), весит до 40 кг. В северной части бассейна Атлантического ок., Белом м., в северной части Тихого ок. Образует ряд подвидов. Важный объект промысла.

КОЗЬМА ПРУТКОВ , коллективный псевдоним, под которым в журналах "Современник", "Искра" и др. выступали в 50-60-е гг. 19 в. поэты А. К. Толстой и братья Жемчужниковы (Алексей, Владимир и Александр Михайловичи). Сатирические стихи, афоризмы Козьмы Пруткова и самый его образ высмеивали умственный застой, политическую "благонамеренность", пародировали литературное эпигонство.

"РУССКИЙ ЯЗЫК" , издательство, Москва. Основано в 1974. Литература для иностранцев, изучающих русский язык, филологические и научно-технические словари и др.