Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизация Реакция альдольно-кротоновой конденсации, и ее оптимизацияСтраница 1
Реакциями конденсации обычно называют различные процессы уплотнения органических молекул, приводящие к образованию более сложных соединений в результате возникновения новых связей между атомами. В результате образуются вещество, содержащее одновременно альдегидную и спиртовую группы; оно было названо альдолем (сокращенное название от слова альдегидоалькоголь, т.е. альдегидоспирт), а конденсации карбонильных соединений, протекающая по такому пути и приводящая к веществам типа альдоля, называется реакцией альдольной конденсации. В альдольной конденсации могут участвовать и молекулы разных альдегидов и кетонов. Последние вступают в реакцию главным образом за счет атомов углерода и водорода, находящихся в a-положении к их карбонильной группе; сама же карбонильная группа кетонов в этих реакциях значительно менее активна, чем карбонильная группа альдегидов.
![]()
Альдегид и кетон альдоль кротоновый альдегид
В более или менее жестких условиях от продуктов этой реакции отщепляется вода и образуется непредельное оксосоединение (из ацетальадегида ‑ кротоновый альдегид), причем часто промежуточный оксиальдегид или оксикетон не может быть изолирован.
Реакция альдольной конденсации протекает по следующему механизму и катализируется основаниями (в качестве оснований обычно используют гидроксиды и алкоголяты щелочных металлов):
Катализ состоит в том, что ОН- вырывает Н+ из a-звена оксосоединения, а полученный атом атакует карбонильный углерод другой молекулы.
При использовании слабых оснований реакция может оказаться существенно обратимой: пример ‑ конденсация ацетона под действием гидроксида бария:
Слабое основание ‑ гидроксид бария ‑ отрывает протон только от кислорода гидроксильной группы, что и приводит к расщеплению диацетонового спирта (4-гидрокси-4-метилпентанон-2) до ацетона. В данном случае образуется равновесная смесь, в которой содержание диацетонового спирта составляет всего 5% (чтобы осуществить синтез последнего с препаративным выходом, продукт конденсации периодически удаляют из реакционной смеси ‑ для этого применяют аппарат Сосклета). При действии сильным основанием (концентрированный раствор щелочи, карбид кальция) продукт альдольной конденсации сначала теряет протон метиленовой группы, а затем ‑ гидроксид-анион, т.е. дегидратируется, и необратимо переходит в непредельное карбонильное соединение:
ЕКАТЕРИНБУРГСКИЙ ТЕАТР ДРАМЫ , открыт в 1930, с 1977 академический. Актеры: В. Г. Ордынский, М. А. Бецкий, Б. Ф. Ильин, Е. К. Амман-Дальская, М. А. Токарева. Спектакли: "Черная невеста" Ж. Ануя (1987), "Вишневый сад" А. П. Чехова (1990), "Маскарад" М. Ю. Лермонтова (1991), "Лес" А. Н. Островского, "Театр времен Нерона и Сенеки" Э. С. Радзинского (1992) и др.
ШТИФТ (нем . Stift), цилиндрический или конический стержень для неподвижного соединения деталей или для фиксации их при сборке.
ЭШКРОФТ (Oshcraft) Пегги (настоящее имя Маргарет) (1907-91) , английская актриса. С 1927 выступала в различных театрах Лондона, в т. ч. в "Олд Вик". В 1934-40 работала с режиссером Ф. Ф. Комиссаржевским. Одна из ведущих английских актрис. С 1961 доктор литературы Оксфордского университета. Театр в г. Кройдон с 1961 носит ее имя.