Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
Страница 6

Нитрование.

Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:

O O O

CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)

Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:

HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4

Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:

Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.

Страницы: 2 3 4 5 6 

ЩУКО Владимир Алексеевич (1878-1939) , российский архитектор. Создал (совместно с В. Г. Гельфрейхом) ряд крупных общественных сооружений: пропилеи Смольного в Ленинграде (1923-25), Библиотеку СССР им. В. И. Ленина в Москве (1928-40), Драматический театр в Ростове-на-Дону (1930-35).

ИЗАМПЛИТУДЫ , изолинии, характеризующие изменение амплитуд (разницы между наивысшим и наинизшим значениями) метеорологических элементов за определенный промежуток времени.

МЕЛИССА (Мелитта) , в греческой мифологии нимфа-родоначальница пчел. Пчелы считались божественными насекомыми, бывшими некогда нимфами. Мелиссы - также жрицы Деметры и Артемиды.