Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду Реакции электрофильного замещения в ароматическом рядуСтраница 6
Нитрование.
Нитрование может происходить под действием разных нитрующих реагентов: концентрированной или разбавленной азотной кислоты; нитрующей смеси (смеси азотной и серной кислот); смеси нитрата калия и серной кислоты: KNO3 + H2SO4 KHSO4 + HNO3; смеси азотной кислоты с уксусным ангидридом:
O O O
CH3-C-O-C-CH3 + HO:NO2 CH3-C-O-NO2 (ацетилнитрат)
Электрофильную атаку бензольного кольца осуществляет нитроний-катион, образующийся из нитрующей смеси:
HNO3 + 2H2SO4 NO2 + H3O + 2HSO4
Нитрование происходит по обычному механизму, изотопный эффект отсутствует:
Катион нитрония, атомы азота находятся в sp-гибридизации, не содержит свободных орбиталей. В п-комплексе он располагается вдоль оси симметрии бензольного кольца, сохраняя sp-гибридизацию. В стадии б-комплекса атом азота переходит в sp¤-гибридизацию.
ЕГИПТОЛОГИЯ , область востоковедения, изучающая язык и письмо, историю, культуру и археологические памятники Др. Египта.
ВЕЙДЕМЕЙЕР (Weydemeyer) Иосиф (1818-1866) , немецкий революционер, друг К. Маркса и Ф. Энгельса. Член Союза коммунистов, один из организаторов рабочих союзов и демократических обществ в Вестфалии. Во время Гражданской войны в США 1861-65 полковник армии северян.
ДАМСКИЕ ПАЛЬЧИКИ , сорт винограда; то же, что хусайне белый.