Синтез 1,3,5-трийодбензола Синтез 1,3,5-трийодбензолаСтраница 1
1. Введение
В последнее десятилетие арилйодиды находят самое широкое применение в органическом синтезе, особенно в синтетических процессах, катализируемых комплексами переходных металлов. Это обусловлено тем, что арилйодиды вступают в реакции окислительного присоединения много легче, чем соответствующие бромиды и тем более хлориды. С другой стороны, промышленное использование гомогенных каталитических процессов ставит задачу создания катализаторов многократного использования. Один из путей решения этой проблемы - создание объемных лигандов типа
что позволяет выделить катализатор из реакционной смеси фильтрованием через мембрану. Один из возможных подходов к синтезу такого типа молекул быть основан на использовании 1,3,5-трийодбензола и приведен на схеме:
Для проверки этого предположения в рамках данной курсовой работы была поставлена задача синтеза трийодбензола.
2. Литературный обзор
2.1. Получение 1,3,5-трийодбензола
В литературе описаны 2 основных метода получения 1,3,5-трийодбензола. В одном из этих методов в качестве исходного вещества берется 3,5-дийоданилин, в другом методе - 2,4,6-трийоданилин.
2.1.1. Синтез 1,3,5-трийодбензола из 3,5-дийоданилина
Метод, описанный в работе [4], состоит в диазотировании 3,5-дийоданилина, растворенного в соляной кислоте, при охлаждении в бане со льдом, после чего смесь в течение некоторого времени перемешивали без охлаждения. Потом к образовавшемуся раствору соли диазония приливали раствор йодида калия в воде, подогревали до 500С. Из раствора выпадал в осадок трийодбензол. Осадок трийодбензола отфильтровывали.
ХИМЕРА ,..1) в греческой мифологии чудовище с головой и шеей льва, туловищем козы и хвостом дракона; порождение Тифона и Ехидны...2) В средневековом европейском искусстве скульптурное изображение фантастического чудовища...3) (Перен.) фантазия, неосуществимая мечта.
АНАФОРА (греч . anaphora, букв. - вынесение), стилистическая фигура; повторение начальных частей (звуков, слов, синтаксических или ритмических построений) смежных отрезков речи (слов, строк, строф, фраз): "Город пышный, город бедный..." (А. С. Пушкин).
ГИЛЬМЕНД , река в Афганистане и Иране (низовья). 1150 км, площадь бассейна ок. 500 тыс. км2. Начинается в горах Гиндукуша. Заканчивается в бессточной впадине Систан, питая оз. Хамун. Средний расход воды 400-500 м3/с. Используется для орошения.